Заканчивающий службу агент ФБР, занимающийся сексуальными правонарушениями, вместе со своей напарницей расследует своё последнее дело о пропавшей девушке. Им кажется, что один из выпущенных под залог преступников, находящихся под его надзором, причастен к делу. Время работает против героев фильма, в кратчайшие сроки им предстоит разгадать немало загадок, чтобы найти потенциального убийцу...

1814 год. Под Петербургом, в окрестностях Царского Села, происходит цепь загадочных убийств. От рук неизвестного маньяка погибают молодые женщины. Эти смерти объединяет один и тот же почерк – звериная жестокость и странное орудие, которым наносятся увечья жертвам. Ужас и истерия нарушают размеренное течение жизни обитателей столичного пригорода. В народе уже придумали прозвище злодею – Царскосельский Душегубец. Здесь же, в Царском Селе, находится Лицей (закрытая элитная школа при императорском дворе Александра I). Самому старшему из учащихся – 18, самому младшему – 14. Среди них - Александр Горчаков, Иван Пущин, Александр Пушкин, Константин Данзас, Вильгельм Кюхельбекер, Антон Дельвиг. В будущем их имена навсегда войдут в историю России, но сейчас это обычные школяры, которые влюбляются, напиваются, проказничают, пишут стихи, бегают на свидания, вызывают друг друга на дуэль, шутят над преподавателями, устраивают тайные общества и ввязываются в любые сомнительные предприятия. Со свойственным своему возрасту юношеским азартом лицеисты подключаются и к поискам преступника. Но, случайно узнав, кто скрывается под маской злодея, они оказываются в смертельной опасности...

Однажды Джейка Грина, азартного игрока, приглашают на частную игру, где Джейк должен проиграть некоему Дороти Мача - местному криминальному авторитету и владельцу казино. Его боятся все, поэтому он никогда не проигрывает. Но Джейк не робеет - он выигрывает у босса все, что может, а вдобавок еще и оскорбляет проигравшего. Взбешенный Дороти заказывает Джейка киллеру. Но на защиту незадачливого игрока становятся братья Ави и Зак, давно ждущие удобного случая наказать зарвавшегося "крестного отца"...